2001年，经历牢狱之灾的褚时健获准保外就医，虽然获得了有限自由，自己工作了十多年的红塔集团对他也算照顾，给他派了保健医生、生活秘书、司机，但褚时健是一个要强的人，不喜欢求人。这么多年来他一直是这个性格。
出狱后，不少人来找褚时健做生意，有让他去烟厂当顾问的，有让他去搞矿的，开价都是几十万，褚老衡量许久都没答应。
“钱是继续创业的一个原因，谁都希望晚年的生活过得好一些。”褚时健说。机缘巧合，哀牢山旁嘎洒附近的一个农场经营不善，要顶出去，褚老便想着试试。这个农场原来种甘蔗和橙子，但因为水源、管理没有跟上，效益一直不好。
启动资金又成了一个难题。褚时健在玉溪烟厂十几年，把一个快要破产的烟厂做成了全国烟厂的领头羊，创下了玉溪、红塔山、红梅等几个全国畅销的牌子。但因为当年分配体制的原因，褚时健在烟厂担任一把手这么多年，前前后后领的工资总计不过60多万元，这都不到后来继任者一年的薪酬。
“最后只能去借钱，因为老褚这个人有信誉，朋友没有一个不答应借钱的。我们说万一亏了可怎么办啊，但他们坚信，我们一定会认真干，一定会成功，他们了解老褚的为人。”老伴马静芬在回忆时说。为了果园，他们前前后后借了1000多万元。
2002年，他在云南省哀牢山上承包了两个相邻的山头——硬寨梁子和新寨梁子，建成了一个2400亩的冰糖橙园。冰糖橙是他的老家华宁县的传统农作物。75岁再去创业，褚老的朋友们唏嘘不已。
